El panorama actual de las citas es, en el mejor de los casos, sombrío, y nadie es más consciente de ello que Mackenzie (Sophia Black-D’Elia), una estudiante de derecho desilusionada de 25 años cuya vida amorosa consiste en encuentros casuales y situaciones sin compromiso del infierno. Cuando tiene una “buena cita en la vida real” con Finn, un periodista atractivo y encantador al que no le teme…